Els assajos qualitatius en fenol. Preparació de fenols: Reacció

àcid carbólico - un dels Fenol noms, el que indica el seu comportament especial en processos químics. Aquest material és més fàcil que el benzè entra en reacció de substitució nucleòfila. Les propietats inherents d'un compost s'expliquen mobilitat àtom d'hidrogen àcid en el grup hidroxil unit a l'anell. L'estudi de l'estructura molecular i la resposta d'alta qualitat per permetre que el compost de fenol inclouen compostos aromàtics - derivats del benzè.

Fenol (hidroxibenceno)

En 1834, un químic alemany Runge assigna àcid carbólico del quitrà d'hulla, però va ser incapaç de desxifrar la seva composició. Més tard, altres investigadors han proposat una fórmula, i portat a una nova connexió amb l'alcohol aromàtic. El representant més simple d'aquest grup - fenol (hidroxibenceno). En la seva forma pura, aquesta substància és un vidre transparent que té una olor característica. color d'aire fenol pot canviar per ser de color rosa o vermell. Per l'alcohol típic pobre solubilitat aromàtic d'aigua freda i bona - en dissolvents orgànics. El fenol es fon a una temperatura de 43 ° C. És un compost tòxic, contacte amb la pell provoca greus cremades. La resta aromàtic és un radical de fenil (C6H5-). Directament amb un dels àtoms de carboni d'oxigen està unit amb un grup hidroxil (-OH). La presència de cadascuna de les partícules de mostra de reacció qualitativa apropiat fenol. La fórmula mostra el contingut total d'àtoms dels elements químics en la molècula - C6H6O. Estructura reflecteixen fórmula estructural, incloent cicle i grup funcional Kekulé - hidroxil. Representació visual de la molècula, un alcohol aromàtic donar model sharosterzhnevye.

Característiques de l'estructura molecular

Interferència de l'anell de benzè i el grup OH defineix reacció química de fenol amb metalls, halògens, altres substàncies. Després d'haver unit a l'anell aromàtic de l'àtom d'oxigen condueix a una redistribució de la densitat d'electrons en la molècula. Comunicació O-H és més polar, el que resulta en augment de la mobilitat de l'hidrogen en el grup hidroxil. El protó pot ser substituït per àtoms de metall, el que indica que l'acidesa del fenol. Al seu torn, el grup OH augmenta les propietats de reactius de l'anell de benzè. La deslocalització dels electrons augmenta, i la capacitat de substitució electrofílica en el nucli. Això augmenta la mobilitat dels àtoms d'hidrogen units al carboni en la posició per i orto (2, 4, 6). Aquest efecte és degut a la presència de la densitat d'electrons de donants - grup hidroxil. A causa de la seva influència fenol actiu que el benzè es comporta en reaccions amb determinades substàncies i nous substituents orientats a les orto- i para-posicions.

Les propietats àcides

El grup hidroxil de l'àtom d'oxigen alcohol aromàtic adquireix una càrrega positiva, el que debilita la seva comunicació amb hidrogen. alliberament de protons es facilita, per la qual fenol es comporta com un àcid feble, però més fort que alcohols. reacció qualitativa a fenol inclouen la prova de prova de foc en presència de protons canvia de color de blau a rosa. La presència d'àtoms d'halogen o grups nitro associat amb l'anell de benzè porta a un augment en l'activitat d'hidrogen. L'efecte s'observa en les molècules nitro fenol. Baixar substituents acidesa com ara un grup amino, i llogo (CH3-, C2H5-, etc.). Els compostos que reuneix un anell de benzè, un grup hidroxil i un radical metil, es refereix cresol. Les seves propietats són més febles que l'àcid carbólico.

reacció de fenol amb sodi i alcalí

De la mateixa manera els àcids fenol es fa reaccionar amb metalls. Per exemple, reacciona amb el sodi: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONA + H2 ↑. Format fenoxido de sodi, i l'hidrogen gasós s'allibera. El fenol es fa reaccionar amb bases solubles. Es produeix reacció de neutralització per formar una sal i aigua: C6H5-OH + NaOH = C6H5 ONA + H2O. La capacitat de donar d'hidrogen en el grup hidroxil en el fenol és menor que la majoria dels àcids inorgànics i carboxílics. Es desplaça a partir de sals dissoltes en l'aigua fins i tot diòxid de carboni (àcid carbònic). Equació de reacció: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Les reaccions de l'anell de benzè

propietats aromàtiques són causa de electrons deslocalització en el nucli de benzè. Hidrogen de l'anell està substituït per àtoms d'halogen, nitro. Un procés similar a molècula de fenol és més fàcil que la de benzè. Un exemple - la bromació. El benzè halogen opera en presència d'un catalitzador, bromobenceno obtingut. El fenol es fa reaccionar amb aigua de brom en condicions normals. La interacció d'un precipitat blanc de 2,4,6-tribromofenol, l'aparença de distingir la substància d'assaig similar a ella a partir de compostos aromàtics. La bromació - reacció qualitativa per al fenol. Equació: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. El segon producte de reacció - bromur d'hidrogen. Quan es fa reaccionar fenol amb diluïda d'àcid nítric obtingut derivat de nitro. El producte de reacció amb un àcid nítric concentrat - 2,4,6-trinitrofenol o àcid pícric té un gran significat pràctic.

Els assajos qualitatius en fenol. llista

En la interacció de substàncies obtinguda certs aliments que li permeten establir la composició qualitativa dels materials de partida. Una sèrie de reacció de color indica la presència de partícules, els grups funcionals que són útils per a l'anàlisi químic. reacció qualitativa per provar l'existència de fenol per molècula de la substància l'anell i grups OH aromàtics:

1. La solució de fenol blau de tornassol paper vermell.
2. fenols de reacció de color també es realitza en un medi bàsic feble amb sals de diazoni. Un groc o taronja colorants azoics.
3. Es fa reaccionar amb brom precipitat marró aigua sembla tribromofenol blanc.
4. En la reacció amb solució de clorur fèrric fenoxido obtingut fèrric - substància blau, violeta o coloració verda.

aconseguir fenols

El fenol de producció en la indústria es troba en dues o tres etapes. A la primera etapa del propilè i benzè en presència de clorur d'alumini produït de cumeno (isopropilbenceno nom comú). L'equació de la reacció de la reacció de Friedel-Crafts: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumeno). El benzè i el propilè en una relació de 3: 1 es fa passar sobre un catalitzador àcid. Cada vegada més, en lloc de la tradicional catalitzador - clorur d'alumini - ecològicament zeolites pures. En l'etapa final de l'oxidació es porta a terme amb oxigen en presència d'àcid sulfúric: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Els fenols es poden derivar de la destil·lació de carbó, són intermedis en la producció d'altres substàncies orgàniques.

L'ús de fenols

alcohols aromàtics s'utilitzen àmpliament en la indústria de plàstics, colorants, pesticides, i altres substàncies. la producció d'àcid carbólico del benzè és el primer pas en la creació d'un nombre de polímers, incloent policarbonats. El fenol es fa reaccionar amb formaldehid, s'obtenen resines de fenol-formaldehid.

El ciclohexanol és la matèria primera per a la producció de poliamides. Els fenols s'usen com antisèptics i desinfectants en desodorants, locions. S'utilitza per obtenir fenacetina, àcid salicílic i altres fàrmacs. Els fenols s'utilitzen en la producció de resines que s'utilitzen en els productes elèctrics (interruptors, endolls). També s'utilitzen en la preparació de colorants azoics, com ara fenilamina (anilina). L'àcid pícric, que és els derivats nitrats de fenol utilitzats per a la tinció de teixits, fabricació d'explosius.