Fórmula toluè: quin és el toluè, i com aconseguir-ho?

Arena, que inclouen el toluè, es pot considerar com a derivats del fundador i primer membre de la sèrie homòloga - benzè. La fórmula general dels compostos que pertanyen a aquesta classe, - _CnH2n-6. En les molècules dels hidrocarburs aromàtics continguts anell de benzè (nucli d'anell). Fórmula toluè C ₇ H ₈ reflecteix substàncies que pertanyen a aquest gran grup de compostos orgànics. Molts de toluè es coneix amb un nom diferent - metilbenceno. La substància s'ha generalitzat a la indústria, s'usa com a dissolvent orgànic, i removedor de taques per a altres fins.

Quin és el toluè?

Un arens importants - toluè - és un derivat de metil de benzè. El líquid incolor insoluble en aigua posseeix una olor dolça que recorda pintures, laques, dissolvents.

Fórmula química toluè - C ₇ H ₈ - pot ser escrita de manera diferent: C ₆ H ₅ -CH _3. En aquest cas, el nombre d'àtoms es manté igual però contrast notablement de benzè, que és el radical - metil.

L'ús d'altres principis de la nomenclatura, el compost es diu metilbenceno i fenilmetanom. Aquesta és la mateixa toluè, la fórmula general és C ₇ H _8. En el primer cas se centra en el fet que un àtom d'hidrogen a partir d'aquells associats amb el carboni de l'anell de benzè està substituït per un radical metil. Per al segon nom triat un enfocament diferent. Es creu que el metà un hidrogen és reemplaçat per un radical fenil. Aquesta partícula, que es converteix benzè, donant un àtom d'hidrogen.

estructura molecular

La composició de la matèria orgànica, que consisteix únicament d'àtoms de carboni i hidrogen, reflecteix fórmula toluè. models Sharosterzhnevye i volum donen una idea de l'estructura de la molècula del compost, a diferència de les substàncies de la mateixa sèrie homòloga. Hi ha similituds entre toluè i benzè, que és la presència d'un anell de 6 àtoms de carboni, en un estat de sp ² hibridació. Cada un d'aquests enllaços de tres formes sigma amb partícules veïns (els dos àtoms de carboni i un d'hidrogen). anell Perpendicular es produeix sistema electrònic únic dels restants no híbrids orbitals p (un de cada sis àtoms de carboni). El resultat es converteix en una força significativa i l'estabilitat de tot el cicle, i per tant el toluè substància. La fórmula estructural inclou compostos setè de carboni del grup metil, que és capaç d'hibridació ^sp3. S'associa amb tres àtoms d'hidrogen, i la quarta connexió passa un compost amb un doble enllaç carboni en l'anell de benzè.

Fórmula estructural metilbenceno

La densitat d'electrons entre els àtoms de carboni que formen l'anell aromàtic, es distribueix uniformement. El fenomen es reflecteix en la Fórmula benzè, toluè, i una altra arens aromaticitat familiaritzat (la circumferència de l'anell). S'observa i la presència del radical en un dels àtoms de carboni en el nucli de metil. La comunicació entre totes les partícules es mostra per guions. La fórmula estructural en aquest cas reflecteix la composició i les característiques bàsiques de l'estructura molecular de la matèria.

Simplificat fórmula toluè - amb un anell a l'interior de l'hexàgon o guions, és un doble enllaç. El grup metil pot estar en qualsevol dels sis nuclis atòmics, són iguals entre si. El desavantatge d'aquest mètode, la imatge és clara. Registre no proporciona informació sobre la composició de la matèria i l'equivalència de tots els enllaços carboni-carboni en l'anell.

Aconseguir metilbenceno al laboratori i la indústria

Al laboratori, el toluè es va obtenir per primera vegada en els anys 1835-1938 P. Pelletier i A. Deville. Els primers científics en la destil·lació de la goma de pi, i el segon bàlsam de Tolú usada s'extreuen de la toluifera arbre sud-americà a Colòmbia. Pel que no era el nom comú de la substància - toluè. Actualment un nombre considerable de metilbenceno dóna destil·lació del petroli i quitrà d'hulla, seguit de purificació. En el procés de coquització, toluè s'elimina del gas de forn de coc. En la síntesi d'estirè que s'allibera com un subproducte de la reacció de benzè i etilè. Al toluè laboratori i la indústria de rebre duta a terme per diversos mètodes.

1. Deshidrociclación d'hidrocarburs acíclics. El toluè es va preparar a partir d'heptà en presència d'un catalitzador a una temperatura de 300 ° C.
2. La alquilació de benzè, que va ser anomenat reacció de Friedel-Crafts. Dut a terme en presència de catalitzador de AlCl3 o altres catalitzadors de: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. Interacció amb bromobenceno: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2Na = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. Barreja de zinc i cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Processament d'àcid toluenosulfónico.

Les propietats físiques de metilbenceno

Toluè, la fórmula estructural dels quals conté un nucli de benzè, exhibeix propietats físiques que són típics de compostos aromàtics.

1. tinta líquid incolor transparent emet olor.
2. Metilbenceno s'endureix a baixes temperatures i comença a fondre a -93 ° C.
3. El punt d'ebullició de l'toluè és 110,63 ° C. densitat de la substància - 0,8669 g / ml.
4. Metilbenceno Solubilitat en aigua a una temperatura de 20 ° C - 0.47 g / l. massa molar de la substància M (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

Les propietats químiques de toluè: oxidació

Propietats dels arens es determinen cicle químicament estable de sis àtoms de carboni. Fórmula toluè - és un anell de benzè que està insaturat formalment i radical metil. Els hidrocarburs aromàtics de propietats similars a alquens, que es caracteritzen per una reacció d'addició. No obstant això, els àtoms d'hidrogen en les molècules de benzè i els seus homòlegs poden participar en reaccions de substitució, el que aporta la sorra i alcans. El toluè és més reactiu que el benzè. Per a un agent de reacció d'oxidació típic.

1. Cremar, que està acompanyada per l'alliberament de diòxid de carboni i la formació d'aigua: C ₇ H ₈ + 9è ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. En la reacció de toluè amb permanganat de potassi oxida els grups metil a la cadena lateral de la molècula a la substància carboxil. s'obté la reacció d'àcid benzoic.

Les reaccions químiques toluè nucli aromàtic

1. La bromació, que es porta a terme en presència de catalitzadors. es forma el material halogenats: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. metilbenceno La nitració es porta a terme amb una barreja d'àcid nítric concentrat i àcid sulfúric. El grup nitro en toluè pot ocupar la posició orto i para. La reacció procedeix d'acord amb el mecanisme de substitució electròfila. trinitrotoluè (TNT), l'explosiu es forma a alta temperatura.
3. La hidrogenació d'hidrogen sobre el catalitzador condueix a la preparació de desaromatización i metilciclohexano: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. La cloració amb calefacció vigorós o per la radiació UV va completar forma hexaclorociclohexà.

metilbenceno aplicació

El toluè s'utilitza àmpliament com a matèria primera en la síntesi orgànica. Ell és un material essencial en la producció de moltes substàncies. L'ús de toluè:

• l'obtenció de colorants;
• fabricació de llevataques, detergents;
• Fabricació d'explosius TNT;
• utilitzar adhesius com a dissolvent, pintures, perfum sintètic i productes de neteja;
• producció de pintures per a obres de construcció;
• sortida per a les ungles;
• productes farmacèutics;
• l'augment d'octà de combustible;
• àcid orgànic síntesi benzoic, benzaldehid, clorur de benzil, sacarina, alcohol benzílic i altres substàncies;

El toluè actua com un dissolvent industrial en la indústria de la neteja en sec, s'utilitza en l'adob de pells. És un precursor a una sèrie de productes de petroli, fenol, formaldehid, pesticides i altres compostos.

toxicitat toluè

metilbenceno substància és un perill d'incendi. La barreja de vapor-aire esclata sota certes condicions. El toluè és líquid inflamable. La fórmula estructural dóna una idea de la composició i estructura, però no conté informació sobre els efectes de les substàncies en el cos humà. S'ha trobat que el toluè és acció tòxica, carcinogènica. Parelles metilbenceno penetren fàcilment a través de la pell, el sistema respiratori, causen canvis en el sistema nerviós central, la irritació del teixit de recobriment, dermatitis. Quan els vapors inhalats de toluè en els éssers humans sembla letargia, tremolors, activitat alterada de l'aparell vestibular. Treballar amb toluè, pintures, dissolvents han d'usar guants de goma, ventili completament l'habitació o fer ús de la campana. Metilbenceno és feble substància estupefaent, fa que el toluè abús de substàncies. Altres formes dels efectes negatius de la substància:

• irritació dels ulls i la pertorbació de la visió del color;
• l'exposició a llarg termini pot causar pèrdua de l'audició;
• alta concentració en sang causa danys al fetge, necrosi renal;
• La inhalació de gran quantitat de vapor porta a marejos, somnolència, mal de cap.

conclusió

El toluè es produeix en grans quantitats en les plantes petroquímiques o Obtingut com un plantes de coc subproducte. El compost és una valuosa matèria primera per a la síntesi orgànica a gran escala usat en la indústria farmacèutica. metilbenceno Inclòs de molts tipus de dissolvents, que s'utilitzen en el treball amb pintures. El toluè es refereix a la classificació dels compostos tòxics a III classe de perill. Quan es treballa amb una substància la concentració de vapor en l'aire no ha d'excedir que els reglaments sanitaris determinats. No podem permetre que el maneig de l'aparença de toluè de les flames obertes, espurnes, pot causar una explosió. També hi ha problemes ambientals associats amb l'alliberament de toluè a l'atmosfera:

• per la combustió de petroli, diferents combustibles;
• en volcans actius;
• en els incendis forestals;
• l'ús de dissolvents i pintures.

Les propietats tòxiques dels perills de toluè, d'incendi i explosió requereixen substància líquida tractament preventiu i el seu vapor.