Fórmula molecular i estructural de fenol

Fenols - el nom comú dels alcohols aromàtics. En les propietats de la matèria són àcids febles. Un significat pràctic important són molts homòlegs C hidroxibenceno ₆ H ₅ 0H (fórmula fenol) - representant més simple de la classe. Vegem això amb més detall.

Fenols. La fórmula general i classificació

La fórmula general de les substàncies orgàniques d'alcohols aromàtics, - R-OH. Pròpia molècula fenols i cresols radical format - C6H5 fenil, que està connectat directament a un o més grups hidroxil OH (grups hidroxil). Pel seu nombre per fenols molècules es classifiquen en mono-, di- i polivalent. compostos monohídricos d'aquest tipus són fenol i cresol. El més comú entre hidroxibencenos polihídricos - naftols que contenen en el seu nucli fusionat composició febrer.

Fenol - el representant d'alcohols aromàtics

Els treballadors tèxtils fenol era conegut ja al segle XVIII: els teixidors utilitzen com un mitjà de contrast. En la destil·lació de quitrà d'hulla a 1834 a Alemanya, el químic F. Runge va destacar vidres de la substància amb una olor dolça característica. El nom llatí carbó - carbo, anomenat compost àcid carbólico (àcid carbólico). Investigadors alemanys han aconseguit identificar la substància. fórmula Fenol Molecular es va establir en 1842 O. Laurent, que creia derivat carbólico de benzè. Per al nou àcid usat el nom de "fenil". Sharl Zherar va determinar que la substància és alcohol, i el va anomenar un fenol. Les aplicacions inicials compostos - medicina, adob de pells, producció de colorants sintètics. Característiques de la substància considerada:

• Rational fórmula química - C ₆ H ₅ OH.
• El pes molecular del compost - i 94,11. e. m.
• La fórmula bruta de l'agregat, - C ₆ H ₆ O.

Estructura electrònica i espacial d'una molècula de fenol

estructura cíclica de fórmula benzè ofert per alemany químic orgànic F. Kekulé en 1865, i poc abans que - I. Loschmidt. Els científics tenen una molècula de la matèria orgànica en la forma d'un hexàgon regular amb l'alternança d'enllaços simples i dobles. D'acord amb els conceptes moderns, l'anell aromàtic - un tipus especial d'estructura circular, anomenat "enllaç conjugat".

Sis àtoms de carboni proven procés sp ² -hybridization orbitals d'electrons. No involucrat en la formació d'enllaços C-C dels núvols p-electró superposar sobre i per sota del pla del nucli de la molècula. Hi ha dues núvol d'electrons comú que cobreix tot l'anell. Fenol fórmula estructural pot ser diferent, donat l'enfocament històric de la descripció de l'estructura del benzè. Per tal d'emfatitzar el caràcter d'hidrocarburs aromàtics insaturats, convencionalment considerat tres dels sis dobles enllaços que alternen amb tres simple.

La polarització causa de grup oxi

En el més simple d'hidrocarbur aromàtic - benzè, C ₆ H ₆ - núvol d'electrons és simètrica. fórmula fenol difereix per un grup hidroxi. La presència de hidroxil trenca la simetria que es reflecteix en les propietats de la substància. La relació entre l'oxigen i l'hidrogen en un grup hidroxi - covalent polar. Offset parell comú d'electrons a l'àtom d'oxigen condueix a una mateixa càrrega negativa (parcial). L'hidrogen perd electrons i adquireix una càrrega parcial "+". A més, l'oxigen del grup O-H és el propietari de dos parells d'electrons no compartits. Un d'ells atrets pel núvol d'electrons de l'anell aromàtic. Per aquesta raó, la comunicació es torna més polaritzades, hidrogen fàcilment reemplaçat metalls. Els models donen una idea de la naturalesa asimètrica de la molècula de fenol.

Característiques àtoms d'interferència en fenol

Un núvol d'electrons dels nuclis aromàtics en la molècula de fenol reacciona amb un grup hidroxil. Es produeix fenomen, nom de la conjugació, en què un mateix parell àtom d'oxigen d'electrons va atreure als grups hidroxi d'un sistema d'anell de benzè. La reducció de la càrrega negativa compensat per una major polarització a causa del grup O-H.

L'anell aromàtic també varia sistema de distribució electrònica. Es redueix pel carboni que està unit a oxigen, i s'incrementa a més proper a la mateixa àtoms en les posicions orto (2 i 6). L'aparellament és l'acumulació de càrrega en ells "-". A més "densitat de desplaçament - la seva moviment dels àtoms en els meta-posicions (3 i 5) al carboni en la posició per a (4). fenol fórmula estudi per conveniència i acoblament mutu comprèn usualment numeració dels àtoms de l'anell de benzè.

propietats químiques Explicació de fenol en funció de la seva estructura electrònica

Processos de conjugació de l'anell aromàtic i hidroxil afecta les propietats de les dues partícules i totes les substàncies. Per exemple, una alta densitat d'electrons en l'àtom en les posicions orto i (2, 4, 6) fa que l'enllaç C-H d'un cicle de fenol aromàtic més reactiu. càrrega negativa reduïda dels àtoms de carboni en posicions meta (3 i 5). Atac de partícules electròfils en les reaccions químiques exposades de carboni en l'posicions orto i para. La reacció de bromació dels canvis de benzè es produeix amb escalfament fort i la presència d'un catalitzador. monogalogenoproizvodnoe formada - bromobenceno. Fórmula fenol permet substància a reaccionar amb brom substancialment instantània sense escalfament de la mescla.

Anell aromàtic afecta el grup hidroxi connexió de polaritat, augmentar-la. L'hidrogen es fa més flexible, en comparació amb alcohols saturats. El fenol reacciona amb àlcalis, formant sals - fenatos. L'etanol no reacciona amb àlcali, o més aviat, els productes de reacció - etanolatos - descompongui. En termes fenols químics - àcid més fort que alcohols.

Representants de classe alcohols aromàtics

Molecular fenol fórmula homòleg - cresol (metilfenol hidroxitolueno) - C ₇ H ₈ O. Substància en matèries primeres naturals sovint acompanya fenol, també té propietats antisèptiques. Altres homòlegs de fenol:

• Catecol (1,2-hidroxibenceno). Fórmula química - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hidroxibenceno) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Substància fórmula molecular - C ₁₀ H ₇ OH. S'utilitza en la fabricació de colorants, medicaments, compostos aromàtics.
• Timol (2-isopropil-5-metilfenol). Fórmula química - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). S'utilitza en química orgànica sintètica, i la medicina.
• La vainillina excepte radical fenòlic conté un grup èter i un residu d'aldehid. Molecular compost fórmula - C ₈ H ₈ O _3. La vainillina s'utilitza àmpliament com un saboritzant artificial.

reactiu de Fórmula per a la detecció de fenols

Determinació qualitativa de fenol es pot dur a terme utilitzant brom. Com a resultat de la reacció de substitució d'un precipitat tribromofenol blanc. Catecol (1,2-hidroxibenceno) està acolorit en color verd en presència de clorur fèrric dissolt. Amb el mateix reactiu reacciona amb fenol i es forma un trifenol que té un color violeta. reacció qualitativa de resorcinol - aparença de color de violeta fosc en presència de clorur fèrric. A poc a poc, el color de la solució es torna negre. La fórmula del reactiu, que s'utilitza per reconèixer cert fenol i els seus homòlegs, - FeCl ₃ (clorur fèrric (III)).

Hidroxibenceno, naftol, timol - tots els fenols. La fórmula general de la substància a determinar la composició d'aquests compostos a la sèrie aromàtica. Tots els compostos orgànics que contenen en la seva fórmula radical fenil C ₆ H _5, amb el qual els grups hidroxi estan directament vinculades a exhibir propietats especials. Es diferencien d'alcohol s'expressa millor la naturalesa àcida. En comparació amb substàncies homòloga sèrie de benzè, fenols - compost químic més actiu.