Hidrocarburs halogenats: obtenció, propietats químiques, l'ús de

Hidrocarburs - una classe molt gran de compostos relacionats amb l'orgànica. Inclouen diversos grups principals de substàncies, entre les quals gairebé tothom troba una àmplia aplicació en la indústria, la vida, la natura. De particular importància són els hidrocarburs halogenats, que seran discutides en l'article. No només tenen un alt valor comercial, sinó també una matèria primera important per a moltes síntesis químiques, la preparació de medicaments i altres compostos importants. Prestem especial atenció a la seva estructura molecular, propietats, i altres característiques.

hidrocarburs halogenats: característiques generals

Des del punt de vista de la química, per a aquesta classe de compostos inclouen tots aquests hidrocarburs en els quals un o més àtoms d'hidrogen estan substituïts per un o altre halogen. Aquesta és una categoria molt àmplia de substàncies, ja que són de gran importància industrial. Dins d'un període relativament curt de temps que les persones han après a sintetitzar pràcticament tots els hidrocarburs halogenats, l'ús és necessari en medicina, indústria química, indústria de l'alimentació i la vida quotidiana.

El mètode bàsic de preparació d'aquests compostos - una ruta sintètica en el laboratori i la indústria, així com en la naturalesa gairebé no es produeix cap d'ells. A causa de la halogen que són altament reactius. Es determina en gran mesura la seva aplicació en la síntesi química com un producte intermedi.

Com a representants dels hidrocarburs halogenats tenen una gran quantitat, per classificar-los segons diferents criteris. La base es troba tant en l'estructura i la multiplicitat de connexions del circuit, i la diferència en els àtoms d'halogen i el lloc de la seva ubicació.

hidrocarburs halogenats: classificació

Una primera realització de la separació es basa en principis generalment acceptats que s'apliquen a tots els compostos orgànics. La classificació es basa en la diferència en el tipus de la cadena de carboni, el seu caràcter cíclic. Sobre aquesta base emeten:

• limitació d'hidrocarburs halogenats;
• insaturat;
• aromàtic;
• alifàtic;
• acíclica.

separació següent es basa en un àtom d'halogen i el seu contingut quantitatiu en la molècula. Per tant, l'alliberament:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tribu-;
• tetra;
• pentaproizvodnye i així successivament.

Si parlem d'un halogen, a continuació, el nom del sub-grup es compon de dues paraules. Per exemple, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken i així successivament.

A més, hi ha una altra forma de realització de la classificació, que estan separats per hidrocarburs saturats preferiblement halogenats. Aquest és el nombre d'àtom de carboni al qual està unit l'halogen. Per tant, l'alliberament:

• derivats primàries;
• secundària;
• terciari, i així successivament.

Cada representant individu pot ser classificat segons tots els indicis i determinar el lloc ple en el sistema de compostos orgànics. Per exemple, un compost amb una composició de CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ pot ser classificat com. Aquest no és un límit alifàtic penteno trihlorproizvodnoe.

estructura molecular

La presència d'àtoms d'halogen no pot sinó afectar tant a les propietats físiques i químiques, i l'estructura general de la molècula. La fórmula general per a aquesta classe de compostos és de la forma R-Hal, on R - radical d'hidrocarbur lliure de qualsevol estructura, i Hal - un àtom d'halogen, un o més. Comunicació entre el carboni i halogen fortament polaritzada, amb la qual cosa la molècula com un tot tendeix a dos efectes:

• inductància negativa;
• mesòmer positiu.

Aquí, el primer dels quals és significativament més fort, de manera que l'àtom d'Hal sempre s'exhibeix les propietats de substituent acceptor d'electrons.

En totes les altres característiques estructurals de les molècules no són diferents de les d'hidrocarburs convencionals. Propietats expliquen estructura i la seva ramificació de cadena, el nombre d'àtoms de carboni, característiques de la força aromàtics.

Cal prestar especial atenció nomenclatura dels hidrocarburs halogenats. Com es diu la connexió de dades? Per a això, cal seguir algunes regles.

1. cadena La numeració comença amb la vora a la qual com més a prop és un àtom d'halogen. Si hi ha qualsevol enllaç múltiple, comença el compte enrere amb ella, no amb substituents acceptors d'electrons.
2. Nom Hal indica en el prefix, també ha d'indicar el nombre d'àtoms de carboni de la qual se'n va.
3. El pas final es dóna el nom dels principals àtoms de la cadena (o anell).

Un exemple d'aquestes noms: _CH2 = CH-CHCl _{2-3-dicloropropé-1.}

El nom es pot donar i la nomenclatura racional. En aquest cas, el radical pronunciar el nom, i després - amb el sufix halogen -aneu. Exemple: CH _{3 -CH2-CH2-Br} - bromur de propil.

Com altres classes de compostos orgànics, hidrocarburs halogenats són de particular estructura. Això permet que molts membres designen noms històrics. Per exemple, halotà CF ₃ CBrClH. Disponibilitat de tres halògens en la molècula proporciona propietats especials de la substància. S'utilitza en la medicina, pel que és més probable que usin noms històrics.

mètodes sintètics

Els mètodes per a preparar hidrocarburs halogenats són molt variades. Hi ha cinc mètodes bàsics de la síntesi d'aquests compostos en el laboratori i la indústria.

1. La halogenació de l'estructura normal d'hidrocarburs convencionals. Esquema de reacció general: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Característiques del procés són els següents: amb clor i brom segur a la radiació UV, la reacció amb iode és pràcticament impossible o molt lenta. Des interacció fluor és massa actiu, per tal d'utilitzar halogen actiu en la seva forma pura no pot. A més, a la halogenació de derivats aromàtics que hagi d'utilitzar el procés de catalitzadors especials - l'àcid de Lewis. Per exemple, clorur de ferro o alumini.
2. Preparació d'hidrocarburs halogenats també es duen a terme per gidrogalogenirovaniya. No obstant això, aquest compost inicial ha de ser un hidrocarbur insaturat. Exemple: R = RR + HHal → RR-RHal. En la majoria d'addició electrofílica similar s'utilitza per obtenir cloroeteno o clorur de vinil, ja que aquest compost és una matèria primera important per a la síntesi industrials.
3. Efectes sobre alcohols gidrogalogenov. La forma general de la reacció: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. En un aspecte presència obligatòria d'un catalitzador. Els exemples del procés d'acceleradors que poden ser usats: clorurs de fòsfor, sofre, zinc o ferro, àcid sulfúric, una solució de clorur de zinc en àcid clorhídric - reactiu Lucas.
4. La descarboxilació de sals d'àcid a l'agent oxidant. Un altre nom per al mètode - reacció Borodin-Hunsdikkera. L'essència consisteix en l'escissió d'una molècula de diòxid de carboni a partir de derivats de plata d'àcids carboxílics quan s'exposa a un agent oxidant - halogen. Com a resultat, es formen hidrocarburs halogenats. Les reaccions generalment són les següents: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. galoformov Síntesi. En altres paraules, un metà trigalogenproizvodnyh recepció. El millor camí per produir ells - l'exposició a halògens solució d'acetona alcalines. Com a resultat, hi ha una molècules formació galoformnyh. Va sintetitzar de la mateixa manera en hidrocarburs aromàtics de la indústria halogenat.

Particular, s'ha de prestar atenció a la síntesi dels representants insaturats d'aquesta classe. El mètode bàsic - és l'impacte en sals alquins de mercuri i coure en presència d'halògens, que resulta en un producte amb un doble enllaç en la cadena.

hidrocarburs aromàtics halogenats obtinguts per reaccions de halogenació arens o cadena lateral alquilareno. Aquests són importants productes industrials, ja que s'utilitzen com a insecticides en l'agricultura.

propietats físiques

Les propietats físiques de hidrocarburs halogenats són directament dependents de l'estructura de la molècula. A la temperatura d'ebullició i l'estat de fusió de l'agregació afectar el nombre d'àtoms de carboni en la cadena i les possibles branques en la part lateral. El més, les xifres són més alts. En general podem caracteritzar els paràmetres físics en diversos punts.

1. Aparença: representants primera inferiors - gasos, posteriors a C ₁₂ - líquid per sobre de - cos sòlid.
2. Tenen una olor desagradable específic agut, gairebé tots els representants.
3. Molt poc soluble en aigua, però per si mateix - excel·lents dissolvents. Els compostos orgànics es dissolen molt bé.
4. Ebullició i fusió augment de la temperatura en augmentar el nombre d'àtoms de carboni en la cadena principal.
5. Totes les connexions, a excepció dels derivats de fluor, més pesats que l'aigua.
6. Els més branques a la cadena principal, menor és el punt de la substància d'ebullició.

Difícil identificar moltes característiques similars en comú, perquè els representants varien molt en la seva composició i estructura. Per tant, una millor valors de resultat per a cada compost particular d'aquesta sèrie d'hidrocarburs.

propietats químiques

Un dels paràmetres més importants que han de tenir en compte les de la indústria i de síntesi de les reaccions químiques són les propietats químiques dels hidrocarburs halogenats. Ells no són els mateixos per a tots els membres, ja que hi ha una sèrie de raons per la diferència.

1. L'estructura de la cadena de carboni. La forma més fàcil de reacció de substitució (tipus nucleòfil) procedeixen d'halurs d'alquil secundaris i terciaris.
2. Tipus d'halogen també és important. La comunicació entre el carboni i Hal està fortament polaritzada, i que proporciona un trencament fàcil d'alliberar radicals lliures. No obstant això, la forma més fàcil de comunicar-se es debat entre iode i carboni a causa de canvi natural (reducció) en energia d'enllaç d'una sèrie: F-Cl-Br-I.
3. La presència dels llaços radicals o múltiples aromàtics.
4. Estructura i ramificació del radical.

En general, és millor en halurs d'alquil reaccionen substitució nucleòfila exactament. Després d'àtom de carboni després del trencament a causa de halogen concentrats càrrega parcialment positiva. Això permet que el radical com un tot per convertir-se en partícules eletronootritsatelnyh acceptores. Per exemple:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• _NO2 ^-;
• CN ^- i altres.

Això explica el fet que a partir d'un hidrocarbur halogenat pot anar a gairebé qualsevol classe de compostos orgànics només cal triar el reactiu apropiat que proporcionarà la funcionalitat desitjada.

En general es pot dir que les propietats químiques de l'hidrocarbur halogenat estan en la capacitat de participar en les següents interaccions.

1. Amb partícules nucleòfila d'un tipus diferent - la reacció de substitució. El resultat pot tenir: alcohols, èters, èsters, compostos nitro, amines, nitrils, àcids carboxílics.
2. La reacció d'eliminació o deshidrohalogenación. Com a resultat d'una solució alcohòlica de la molècula d'halur alcalí és escindit. alquè així format, de baix pes molecular subproductes - i l'aigua salada. Exemple de la reacció: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ NaOH + Br _(alcohol) → CH _{3 -CH2-CH} = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Aquests processos - un dels principals mètodes per a la síntesi d'alquens importants. El procés és sempre acompanyada per les altes temperatures.
3. Preparació alcans estructura normal del mètode de síntesi de Wurtz. L'essència de la reacció consisteix a exposar el metall de sodi hidrocarbur substituït amb halogen (dues molècules). Com fortament electropositiu ions, sodi accepta àtoms d'halogen a partir del compost. Com a resultat, els radicals hidrocarbonats alliberats es tanquen entre un enllaç, alcà formació de nova estructura. Exemple: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH _{2 -CH2-CH3} + 2NaCl.
   
4. homòlegs de síntesi d'hidrocarburs aromàtics mitjançant la reacció de Friedel-Crafts. L'essència del procés - a sotmetre el benzè haloalquilo en presència de clorur d'alumini. Com a resultat de les reaccions de substitució de toluè i la formació de clorur d'hidrogen. En aquest cas és necessària la presència d'un catalitzador. A més del benzè d'aquesta manera pot oxidar i els seus homòlegs.
5. líquid de preparació Grenyara. Aquest reactiu és un hidrocarbur substituït amb halogen amb un ió de magnesi en la composició. Inicialment es va dur a terme l'impacte de magnesi metàl·lic en l'aire en un haloalquilo derivat. El resultat és un compost complex de la fórmula general RMgHal, denominat reactiu Grenyara.
6. reducció a l'alcà (alquè, areno). Realitzat sota l'acció d'hidrogen. El resultat és un hidrocarbur i subproducte - halur d'hidrogen. Un exemple d'una forma general: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Aquesta és la interacció bàsica, que pot entrar fàcilment en hidrocarburs halogenats de diferent estructura. Per descomptat, també hi ha reaccions específiques, que s'han de considerar per a cada representant.

molècules d'isòmers

hidrocarburs halogenats isomeria - un fenomen completament natural. Se sap que els més àtoms de carboni en la cadena, més gran és el nombre de formes isomèriques. A més, els representants insaturats tenen enllaços múltiples, que també es converteix en una causa d'isòmers.

Dues varietats principals d'aquest fenomen per a aquesta classe de compostos es poden identificar.

1. Isomeria radical i un esquelet de carboni de la cadena principal. Això també es pot atribuir a la posició de l'enllaç múltiple, si està present en la molècula. Igual que amb hidrocarburs simples, de la tercera fórmula representativa pot gravar compostos que tenen expressió formular estructural molecular però diferent idèntics. D'altra banda, el nombre de formes isomèriques d'un ordre de magnitud més gran que els alcans corresponents (alquens, alquins, arens i així successivament) a hidrocarburs d'halogen.
2. La posició de l'halogen en la molècula. El seu número d'assentament s'indica en el títol, encara que el canvi només un, les propietats d'aquests isòmers serà molt diferent.

isomeria espacial que aquí no estem parlant, com àtoms d'halogen ho fan impossible. Com amb tots els altres compostos orgànics en haloalquilos isòmers difereixen no només en l'estructura, sinó també les característiques físiques i químiques.

Els derivats d'hidrocarbur insaturat

Tals compostos, per descomptat, molt. No obstant això, estem interessats en hidrocarburs halogenats insaturats. També es poden dividir en tres grups principals.

1. Vinil - quan l'àtom d'Hal està situat directament a l'enllaç múltiple àtom de carboni. Exemple molècula: CH ₂ = CCL _2.
2. Amb una posició aïllada. L'àtom d'halogen i l'enllaç múltiple es troba en parts oposades de la molècula. Exemple: _CH2 = _{CH-CH2-CH2 - Cl.}
3. derivats d'alil - un àtom d'halogen el doble enllaç es troba a través d'un àtom de carboni, que s'emmagatzema en la posició alfa. Exemple: _CH2 = CH-CH ₂ -CL.

De particular importància és un compost tal com clorur de vinil, CH ₂ = CHCl. És capaç de polimerització reaccions per formar els productes importants, com l'aïllament, tela impermeable i així successivament.

Un altre representant dels derivats halogenats insaturats - cloropreno. Fórmula seu - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Aquest compost és un material de partida per a la síntesi de cautxús, que es diferencien de resistència al foc, llarga vida útil, baixa permeabilitat als gasos.

Tetrafluoroetileno (o Teflon), - un polímer que té unes especificacions de qualitat. S'utilitza per a la fabricació de la coberta valuosa per als detalls tècnics, plats, una varietat de dispositius. Formula - _CF2 = CF _2.

hidrocarburs aromàtics i els seus derivats

compostos aromàtics són aquelles que inclouen l'anell de benzè. Entre ells també tenen tot un grup d'halogen. Hi ha dos tipus principals d'ells en l'estructura poden ser identificats.

1. Si àtom d'Hal està unit directament al nucli, és a dir, l'anell aromàtic, llavors el compost es diu haloarenos.
2. L'àtom d'halogen no està unit a l'anell i els àtoms de la cadena lateral, és a dir, un efluent radical en la branca lateral. Tals compostos s'anomenen halurs d'alquil aril.

Entre les substàncies en qüestió es pot trucar a diversos membres dels quals tenen la major importància pràctica.

1. Hexaclorobenzè - C ₆ Cl _6. Des de principis del segle XX va ser utilitzat com un potent fungicida i insecticida. Té un bon efecte desinfectant, per la qual cosa s'utilitza per al tractament de les llavors abans dels exàmens. Té una olor desagradable, prou líquid càustic, és clar, pot causar l'esquinçat.
2. Bromur de benzil C ₆ H ₅ CH ₂ Br. S'utilitza com un reactiu important en la síntesi de compostos organometàl·lics.
3. El clorobenzè C ₆ H ₅ CL. substància líquida incolora amb olor específic. S'utilitza en la fabricació de colorants, pesticides. És un dels millors dissolvents orgànics.

L'ús a la indústria

hidrocarburs halogenats utilitzen la seva indústria i síntesi química són molt amplis. Sobre representants insaturats i aromàtics que hem dit. Ara denotar generalment l'ús dels compostos d'aquesta sèrie.

1. En la construcció.
2. Com dissolvents.
3. En la producció de tèxtils, cautxú, cautxú, colorants, materials polimèrics.
4. Per a la síntesi de molts compostos orgànics.
5. derivats de fluor (CFC) - Un refrigerants en sistemes de refrigeració.
6. S'utilitza com pesticides, insecticides, fungicides, olis, vernissos, resines, lubricants.
7. Anar a la fabricació de materials aïllants, i així successivament.